Echipele calificate în optimile de finală ale Cupei României au fost împărţite în trei urne valorice de către organizatori pentru tragerea la sorţi, care va avea loc marţi, de la ora 16.00, la Casa Fotbalului. Conform Regulamentului de organizare a activităţii fotbalistice, pentru tragerea la sorţi a jocurilor din optimile de finală, echipele calificate au fost repartizate astfel:

Urna A: echipele clasate pe locurile 1-6 în campionatul ediţiei precedente
1. Unirea Urziceni
2. FC Timişoara
3. Dinamo
4. CFR Cluj
5. FC Vaslui
6. Steaua

Urna B: celelalte echipe din Liga I, participante în campionatul ediţiei în curs
1. Universitatea Craiova
2. Rapid
3. FC Braşov
4. Oţelul Galaţi
5. Gloria Bistriţa
6. Politehnica Iaşi
7. Gaz Metan Mediaş
8. Astra Ploieşti
9. Internaţional Curtea de Argeş

Urna C: echipa de categorie inferioară calificată, Gaz Metan, CFR Craiova
Conform regulamentului, la tragerea la sorţi se împerechează o echipă din urna A cu echipa din urna C şi, în continuare, echipe din urna A cu echipe din urna B (5 jocuri). Cele 4 echipe rămase în urna B se împerechează între ele. Pentru toate jocurile, echipa organizatoare se stabileşte prin tragere la sorţi.
Jocurile din optimile de finală se dispută în sistem eliminatoriu, într-o singură manşă, pe stadionul echipei ce va fi stabilită prin tragere la sorţi.
Meciurile din optimile de finală sunt programate pentru 27, 28 şi 29 octombrie 2009, cu începere de la ora 14.00, cu excepţia jocurilor televizate.