Ashlee Simpson se va căsători pentru a doua oară, noul ei iubit, actorul Evan Ross, fiul celebrei cântăreţe Diana Ross, cerând-o de soţie în timpul unei vacanţe pe care cuplul a petrecut-o de curând în Hawaii.

Cântăreaţa şi actriţa americană, în vârstă de 29 de ani, a confirmat logodna prin intermediul unui mesaj publicat pe Twitter. "Iubitul meu ("baby love") şi cu mine ne-am logodit. Haleluia, Hawaii!", a scris ea. "Baby love" este o referire la titlul unui cântec celebru interpretat de Diana Ross. "Iubirea vieţii mele a spus «DA!»", a scris, tot pe Twitter, actorul Evan Ross, în vârstă de 25 de ani, publicând o fotografie în care apare alături de Ashlee Simpson. Zvonurile despre relaţia celor doi au apărut pentru prima dată în iulie 2013, după ce au fost văzuţi ţinându-se de mâini într-un restaurant din Los Angeles. Ashlee Simpson şi Evan Ross au confirmat în cele din urmă faptul că au o relaţie, în aceeaşi lună, la lansarea unei linii vestimentare create de Jessica Simpson (sora lui Ashlee), la New York. Ashlee Simpson a fost căsătorită cu Pete Wentz, basistul grupului Fall Out Boy, din 2008 până în 2011. Cei doi au împreună un fiu, Bronx, în vârstă de cinci ani.